27/7/99 Fla 2x1 Olympia (Paraguai)
Time: Clemer, Maurinho, Célio Silva, Fabão e Marco Antônio; Jorginho, Leonardo Inácio, Marcelo Rosa e Rodrigo Mendes (Lê); Caio e Romário.
Gols: Romário (2).
4/8/99 Colocolo (Chile) 0x4 Flamengo
Time: Clemer, Pimentel, Célio Silva, Fabão e Marco Antônio; Jorginho, Leandro Ávila, Fábio Baiano e Rodrigo Mendes; Caio (Reinaldo)(Lê) e Romário (Maurinho).
Gols: Rodrigo Mendes, Romário, Rodrigo Mendes e Fábio Baiano.
19/8/99 Universidad Catolica (Chile) 2x0 Flamengo
Time: Clemer, Pimentel, Célio Silva, Luís Alberto e Athirson; Jorginho, Leandro Ávila, Fábio Baiano (Leonardo Inácio) e Beto (Rodrigo Mendes); Romário e Leandro Machado (Reinaldo).
8/9/99 Olympia 3x1 Flamengo
Time: Clemer, Pimentel, Fabão, Luís Alberto e Athirson; Jorginho (Rodrigo Mendes), Leandro Ávila, Fábio Baiano e Leonardo Inácio (Célio Silva); Caio (Iranildo) e Leandro Machado.
Gol: Leonardo Inácio.
21/9/99 Flamengo 2x2 Colocolo
Time: Clemer, Pimentel (Beto), Fabão, Ronaldo e Marco Antônio; Leandro Ávila (Maurinho), Marcelo Rosa, Fábio Baiano e Rodrigo Mendes; Caio e Romário.
Gols: Caio e Marco Antônio.
7/10/99 Flamengo 7x0 Universidad Catolica
2/11/99 Independente 1x1 Flamengo
Time: Clêmer, Pimentel, Célio Silva, Luís Alberto e Athirson; Leandro Ávila, Marcelo Rosa, Fábio Baiano (Juan) e Beto; Leandro Machado (Reinaldo) e Romário (Maurinho).
Gol: Fábio Baiano.
5/11/99 Flamengo 4x0 Independiente
Time: Clêmer, Pimentel (Maurinho), Célio Silva (Ronaldo), Juan e Athirson; Leandro Ávila, Marcelo Rosa, Fábio Baiano e Iranildo (Lê); Leandro Machado e Romário.
Gol: Leandro Machado, Fábio Baiano, Romário e Leandro Machado.
25/11/99 Flamengo 3x0 Peñarol (Uruguai)
Time: Clêmer, Maurinho, Célio Silva, Juan e Athirson; Leandro Ávila, Marcelo Rosa , Fábio Baiano e Iranildo (Caio); Leandro Machado (Reinaldo) e Rodrigo Mendes (Lê).
Gol: Leandro Machado, Maurinho e Lê.
9/12/99 Peñarol 3x2 Flamengo
Time: Clêmer, Maurinho, Célio Silva, Juan e Athirson; Leandro Ávila, Jorginho, Marcelo Rosa e Leonardo Inácio (Beto); Leandro Machado (Rodrigo Mendes) e Caio (Reinaldo).
Gols: Athirson e Reinaldo
16/12/99 Flamengo 4x3 Palmeiras
20/12/99 Palmeiras 3x3 Flamengo
| jogos | V | E | D | GP | GC | MGP |
| 12 | 6 | 3 | 3 | 33 | 18 | 2,75 |
| 1 Clêmer | 6 Athirson | 11 Romário | 16 Caio | 21 Ronaldo |
| 2 Pimentel | 7 Beto | 12 Róbson | 17 Marco Antônio | 22 Lê |
| 3 Fabão | 8 Leandro Ávila | 13 Célio Silva | 18 Rodrigo Mendes | 23 Marcelo Rosa |
| 4 Luís Alberto | 9 Leandro Machado | 14 Fábio Baiano | 19 Leonardo Inácio | 24 Reinaldo |
| 5 Jorginho | 10 Iranildo | 15 Maurinho | 20 Juan |
TIME-BASE: Clêmer, Pimentel, Juan. Célio Silva e Athirson; Leandro Ávila, Maurinho, Fábio Baiano (Marcelo Rosa) e Rodrigo Mendes; Caio (Reinaldo) e Leandro Machado (Romário). ARTILHEIRO: Romário (8 gols).
TÉCNICO: Carlinhos
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